Vrije Universiteit Amsterdam
Persbericht
09-07-2009
Acht-componentenreactie met vrij verkrijgbare producten
Chemici VU breken vijftien jaar oud wereldrecord
Het is de organisch chemici Romano Orru en collega's van de Vrije Universiteit te Amsterdam (VU) gelukt om acht eenvoudige bouwstenen in een pot te laten reageren tot een complex product. Deze acht-componentenreactie verloopt uiterst efficiënt: Er worden wel negen nieuwe bindingen gevormd terwijl water het enige bijproduct is. Hiermee is eindelijk het oude wereldrecord uit 1993 van Ugi & Domling uit de boeken.
Een van de grootste uitdagingen voor synthetisch chemici is om de efficiëntie van chemische processen met orders te vergroten. Hiervoor zijn nieuwe reactietypen nodig die met hoge atoom-, stap- en energie-efficiëntie de gewenste producten in hoge opbrengst en selectiviteit produceren. In de nieuwe reactie van Orru en collega's worden drie reacties in één reactievat met elkaar verknoopt: een drie-componentenreactie voor de synthese van N-(cyanomethyl)amides, een drie- componentenreactie voor de synthese van 2H-2-imidazolines en een Ugi vier-componentenreactie. De uitgangsstoffen zijn aldehydes, amines, carbonzuren en isonitrillen. Deze zijn allen commercieel verkrijgbaar of eenvoudig toegankelijk en in de acht-componentenreactie onafhankelijk van elkaar te variëren. Hierdoor zijn de mogelijkheden om te variëren in functionaliteit enorm: er zijn elf plaatsen waar diverse functionele groepen aangebracht kunnen worden in het product. Met één reactie is zo een flinke bibliotheek aan drug-like producten toegankelijk.