Universiteit van Amsterdam

Gepubliceerd op 6 april 2010

Minst stabiele katalysator geeft snelste reactie

Scheikundigen UvA en VU ontwikkelen nieuwe methode om meest actieve katalysator te selecteren

Gepubliceerd op 6 april 2010
Energiediagram van de katalytische reactie, waarbij de energie van het palladiumcomplex in het midden het energieverschil met de overgangstoestand bepaald. De energie van dit complex wordt m.b.v. massaspectrometrie gemeten. Achtergrond: Gröbglockner, Oostenrijk (Foto: Jeroen Wassenaar).

Scheikundigen van de Universiteit van Amsterdam (UvA) hebben samen met collega-onderzoekers van de Vrije Universiteit (VU) een nieuwe methode ontwikkeld om snel en eenvoudig de meest actieve katalysator te selecteren voor een specifieke chemische reactie. Door gebruik te maken van massaspectroscopie kan de relatieve stabiliteit van een mengsel van metaalcomplexen worden bepaald. Het minst stabiele complex van dit mengsel geeft vervolgens de snelste katalytische reactie. De ontwikkelde methode versnelt het vinden van nieuwe geschikte katalysatoren voor bijvoorbeeld de productie van geneesmiddelen. De onderzoeksresultaten zijn onlangs gepubliceerd in het wetenschappelijke tijdschrift 'Nature Chemistry'.

De snelheid van een chemische reactie wordt bepaald door het verschil in energie tussen het laagst energetische intermediair (bijvoorbeeld de uitgangsstof) en de overgangstoestand. Bij een groot energieverschil is de reactie langzaam en bij een klein verschil juist snel. Dit is te vergelijken met een fietser die over een berg moet: hoe lager de berg des te sneller is de fietser aan de andere kant. Dit verschil kan kleiner worden gemaakt door de energie van het intermediair te verhogen óf de energie van de overgangstoestand te verlagen. Met andere woorden: de fietser moet eerst met zijn fiets in de bus naar een hogere uitgangspositie rijden óf een tunnel door de berg graven. Promovendus Jeroen Wassenaar en masterstudent Eveline Jansen uit de onderzoeksgroep van prof. dr. Joost Reek van de UvA baseerden hun katalysatorselectiemethode op de eerste optie. In een mengsel van liganden en een metaalcomplex ontstond er een darwinistische competitie, en met behulp van massaspectrometrie werd de relatieve energie bepaald. Ze demonstreerden dat het minst stabiele intermediair het meest actief is als katalysator (`survival of the weakest'). De auteurs experimenteerden in een palladiumgekatalyseerde reactie om koolstof-koolstofbindingen te vormen. Deze is van belang voor de farmaceutische industrie.

Theoretische onderbouwing

De theoretische onderbouwing van de methode werd geleverd door VU-promovendus Willem-Jan van Zeist en prof. dr. Matthias Bickelhaupt, hoogleraar Theoretische scheikunde aan de VU. Door gebruik te maken van dichtheidsfunctionele moleculaire simulatiemethoden konden zij de energie van de katalysatoren berekenen. Hun bevindingen kwamen zeer goed overeen met de experimentele resultaten van de massaspectrometer. Daarnaast gaven hun berekeningen inzicht in hoe de stabiliteit van deze katalysatoren tot stand komt. Met hun resultaten bewijzen de onderzoekers dat katalysatoren gevonden kunnen worden door een soort darwinistisch selectieproces uit een mengsel van verbindingen. De volgende stap is een verdere ontwikkeling voor andere reacties, zodat sneller oplossingen gevonden worden voor toekomstige chemische vraagstukken.

Het onderzoeksteam van prof. dr. Ton Spek van de Universiteit Utrecht droeg bij aan het onderzoek door een kristalstructuur van het intermediair op te helderen. Het onderzoek is uitgevoerd met steun van de National Research School Combination - Catalysis en de Nederlandse Organisatie voor Wetenschappelijk Onderzoek (NWO).

Publicatiegegevens

Jeroen Wassenaar, Eveline Jansen, Willem-Jan van Zeist, F. Matthias Bickelhaupt, Maxime A. Siegler, Anthony L. Spek and Joost N.H. Reek: `Catalyst selection base don intermediate stability measured by mass spectrometry'. In: Nature Chemistry, 4 april 2010.