Rijksuniversiteit Groningen
Nieuwe katalysator geeft absolute stereocontrole
Sommige moleculen kunnen in twee spiegelbeeldvormen voorkomen. Bij het
gebruik van dergelijke stoffen, bijvoorbeeld als geneesmiddelen, is
het belangrijk dat ze zuiver geproduceerd kunnen worden in één van die
twee vormen. De andere is namelijk vaak inactief of kan zelfs
onaangename bijwerkingen veroorzaken. Organisch chemicus drs. Leggy A.
Arnold heeft tijdens zijn promotieonderzoek in de groep van de
Groningse hoogleraar Ben Feringa een katalysator ontdekt, die de
selectieve productie van één van deze twee spiegelbeeldvormen mogelijk
maakt. De katalysator geeft een absolute stereocontrole bij een
bepaald type koolstof-koolstof bindingsvormende reactie, de
1,4-additie. Stereocontrole, het selectief vormen van één van twee
spiegelbeeldvormen, is tegenwoordig een van de meest bestudeerde
onderwerpen binnen de organische chemie. Tot nu toe kunnen alleen een
beperkt aantal reacties stereoselectief uitgevoerd worden. Daarom mag
de ontdekking van een volledig stereoselectieve katalysator die werkt
bij een belangrijk reactietype als de 1,4-additie, als een doorbraak
worden beschouwd. De katalysator bestaat uit koper als centraal atoom
met een fosforverbinding (fosforamidiet) hier aangehecht. Deze
katalysator bleek niet alleen in staat verschillende producten van de
1,4-additie in één van twee spiegelbeeldvormen te produceren, maar
bleek ook toepasbaar in andere vergelijkbare reacties. Arnold
demonstreerde het succes van de katalysator met een nieuwe
totaalsynthese van prostaglandine E1 methylester, een verbinding die
in elke levensvorm in de natuur een belangrijke rol speelt als
signaalstof. In de belangrijkste stap in die synthese werden drie
koolstof-koolstof bindingen in één klap stereoselectief gevormd
dankzij de aanwezigheid van de koperkatalysator. De nieuwe synthese
maakt de productie van grote hoeveelheden prostaglandine E1
methylester met behulp van een kleine (katalytische) hoeveelheid van
de katalysator mogelijk. /JS
Leggy A. Arnold (Oldenburg, Duitsland, 1970) studeerde scheikunde in
Aken en Groningen. Hij verrichtte het promotieonderzoek bij de
afdeling Organische en Moleculair Anorganische Chemie. In juli begint
hij met een postdoctoraal onderzoek aan de Universiteit van
Californië, San Francisco.
Datum en tijd
vrijdag 31 mei 2002, 16.00 uur
Promovendus
A.E. Arnold, tel. (050)363 77 01, fax (050)363 42 96, e-mail:
arnold@chem.rug.nl (werk)
Proefschrift
Phosphoramidites as ligands for copper in catalytic asymmetric C-C
bond forming reactions with organozinc reagents
Promotor
prof.dr. B.L. Feringa
Faculteit
wiskunde en natuurwetenschappen
Plaats
Aula Academiegebouw, Broerstraat 5, Groningen
Promotie