Mogelijk verklaring succes Dutch Resolution bij scheiding
spiegelbeeldmoleculen
Er zijn moleculen die in twee vormen (enantiomeren) kunnen voorkomen
die ruimtelijk gezien elkaars spiegelbeeld zijn, zoals een linker- en
een rechter hand. Hun fysische eigenschappen (zoals kookpunt en
oplosbaarheid) verschillen niet, maar hun biologische eigenschappen
wel. In een menselijk lichaam kan bijvoorbeeld de ene vorm heilzaam
zijn als geneesmiddel, maar is zijn spiegelbeeld juist schadelijk,
zoals bij Softenon. Een ander voorbeeld is de stof limoneen, die voor
ons in de ene vorm ruikt naar sinaasappel en in de andere naar
citroen. Omdat sinds de gebeurtenissen rond Softenon de meeste
medicijnen als één spiegelbeeldvorm verkocht worden, is het
begrijpelijk dat het erg belangrijk is een methode te hebben die deze
vormen kan scheiden (splitsen). Al sinds Pasteur (ca. 1850) kent men
een methode om een mengsel enantiomeren te laten reageren met een
`splitsingsmiddel', dat zelf bestaat uit één spiegelbeeldvorm van een
bepaalde stof. Hierdoor vormen de twee enantiomeren molecuulcomplexen
die wél verschillen in eigenschappen als oplosbaarheid en zodoende
gescheiden kunnen worden. In 1998 werd door chemici van Syncom een
variant op deze `klassieke resolutie' gepubliceerd. Deze methode maakt
geen gebruik van één splitsingsmiddel, maar van een mengsel van twee
of drie sterk op elkaar lijkende - een `familie' van -
splitsingsmiddelen. Deze nieuwe variant staat nu bekend als Dutch
Resolution. José Nieuwenhuijzen onderzocht waarom de Dutch Resolution
zulke goede resultaten geeft. Daarnaast ontwikkelde zij enkele nieuwe
splitsingsmiddelen. Zij ontdekte dat bij gebruik van drie
splitsingsmiddelen er vaak één niet voorkomt in de neergeslagen
producten. Wel verhoogt het niet ingebouwde splitsingsmiddel de
efficiëntie van de splitsing, wellicht omdat dit middel het
neerslagproces bij afkoeling vertraagt. Goede resultaten werden al
bereikt met 90 % reagerend splitsingsmiddel en 10 % van een familielid
dat niet werd ingebouwd in de gevormde neerslagkristallen. /FC
José Nieuwenhuijzen (Delfzijl, 1975) studeerde scheikunde aan de Rijksuniversiteit Groningen. Haar onderzoek voerde zij uit bij en in dienst van Syncom B.V., terwijl ook DSM meefinancierde. Haar promotor is prof.dr. R.M. Kellogg, voorheen verbonden aan de vakgroep Organische Chemie (Stratingh Instituut) van de RUG. Haar onderzoek was gelieerd aan een STW-project over Dutch Resolution, waarin ook DSM Research in Geleen en de Universiteit Nijmegen participeren . Na haar promotie blijft zij als onderzoeker in dienst van Syncom.
Datum en tijd
vrijdag 22 november 2002, 16.00 uur
Promovendus
mw. J.W. Nieuwenhuijzen, tel. (050)575 73 86/89, fax (050)575 73 99,
e-mail: j.w.nieuwenhuijzen@syncom.nl (werk)
Proefschrift
Resolutions with families of resolving agents: principles and practice
Promotor
prof.dr. R.M. Kellogg
Faculteit
wiskunde en natuurwetenschappen
Plaats
Aula Academiegebouw, Broerstraat 5, Groningen
Promotie
]